北海道のローカル番組ながら旅をメインとしたさまざまな企画を行い口コミやインターネットなどでファンを拡大させ、現在では各地で番組の放送が行われている。レギュラー放送は2002年9月に終了したが、再放送である『どうでしょうリターンズ』・『水曜どうでしょうClassic』（水曜どうでしょうシリーズ参照）、そしておよそ数年に1回のペースで『水曜どうでしょう』自体の新作が現在でも順次放送されている。また、番組を再構成・再編集したDVD『水曜どうでしょうDVD全集』も発売されている。

太陽の末裔 DVD-BOX

水曜どうでしょうDVD第1弾『原付ベトナム縦断1800キロ』。
水曜どうでしょうDVD第2弾『サイコロ1 粗大ゴミで家を作ろう 闘痔の旅』。
水曜どうでしょうDVD第3弾『サイコロ2~西日本完全制覇~ オーストラリア大陸縦断3，700キロ』。
水曜どうでしょうDVD第4弾『サイコロ3~自律神経完全破壊~前編/後編 完全版』。
水曜どうでしょうDVD第5弾『北海道212市町村カントリーサインの旅/宮崎リゾート満喫の旅/韓国食い道楽サイコロの旅』。
水曜どうでしょうDVD第6弾 『ジャングル・リベンジ/6年間の事件簿!今語る!あの日!あの時!/プチ復活!思い出のロケ地を訪ねる小さな旅』
水曜どうでしょうDVD第7弾『ヨーロッパ21ヵ国完全制覇』
水曜どうでしょうDVD第8弾『激闘!西表島』
水曜どうでしょうDVD第9弾『北海道212市町村カントリーサインの旅II/サイコロ4 ・日本列島完全制覇・』
水曜どうでしょうDVD第10弾『東京2泊3日70km/マレーシアジャングル探検』
水曜どうでしょうDVD第11弾『桜前線捕獲大作戦/十勝二十番勝負/サイコロ5 ・キングオブ深夜バス・』
水曜どうでしょうDVD第12弾『香港大観光旅行/門別沖釣りバカ対決/北極圏突入 ・アラスカ半島620マイル・』
水曜どうでしょうDVD第13弾『日本全国絵ハガキの旅/シェフ大泉 車内でクリスマス・パーティー/東北2泊3日生き地獄ツアー』
水曜どうでしょうDVD第14弾『クイズ!試験に出るどうでしょう/四国八十八ヵ所/釣りバカ対決 氷上わかさぎ釣り対決』
水曜どうでしょうDVD第15弾『アメリカ合衆国横断』
水曜どうでしょうDVD第16弾『72時間！原付東日本縦断ラリー』
水曜どうでしょうDVD第17弾『ヨーロッパ・リベンジ』
水曜どうでしょうDVD第18弾『ゴールデンスペシャル サイコロ6』
水曜どうでしょうDVD第19弾『試験に出るどうでしょう 石川県・富山県』
水曜どうでしょうDVD第20弾『原付西日本制覇』
水曜どうでしょうDVD第21弾『リヤカーで喜界島一周／釣りバカ対決！わかさぎ釣り2／水曜どうでしょう祭UNITE2013』
水曜どうでしょうDVD第22弾『中米・コスタリカで幻の鳥を激写する！/前枠・後枠 傑作選』
水曜どうでしょうDVD第23弾『対決列島～甘いもの国盗り物語～』 もっと知る